Herrera del Duque es una población que perteneció al ducado de Osuna y a la Orden de Alcántara. Por ello, es perceptible su pasado señorial en numerosas casonas nobles y en la casa de la Encomienda, más conocida como Casa del Conco. La Plaza Mayor porticada y el castillo completan el patrimonio arquitectónico civil. Debemos hacer una parada en Talarrubias, donde sobresalen la iglesia parroquial de Santa Catalina de Alejandría, de estilo gótico y con elementos mudéjares y renacentistas, y la ermita del Carmen, con ornamentación rococó.
Resulta imprescindible visitar el castillo de Puebla de Alcocer, erigido sobre un roquedo de la sierra a casi 700 metros de altitud, con unas vistas impresionantes del llano y los pantanos. Esta fortaleza de Lares, del siglo XV, perteneció a la Orden Militar de Alcántara y fue encomienda o capital de estos frailes guerreros, cuya influencia fue muy importante en numerosos lugares de Extremadura. El castillo aún conserva en buen estado los muros y la esbelta y redonda torre de homenaje, de doce metros de diámetro. En la villa merece la pena conocer el palacio del Duque de Osuna, la casona de San Juan de la Puebla y la casa de la Inquisición.
Dirección al sur, hacia La Serena, donde la prolongada presencia musulmana y posterior reconquista cristiana dejaron numerosos castillos en localidades como Villanueva de la Serena, Magacela, Zalamea de la Serena, Orellana la Vieja o Almorchón. Hay también importantes yacimientos arqueológicos, como el de Cancho Roano, en las cercanías de Zalamea, un palacio-santuario de hace más de 2.500 años que es el conjunto mejor conservado de la enigmática cultura de Tartessos en la península Ibérica. Además, en Campanario se sitúa un interesante edificio de época orientalizante (siglos VI-V a.C.), llamado La Mata.
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